Середина мая характеризовалась переходом боевых действий на флангах в районе Богдановки и Григоровки, а также между сёлами Ступочки и Красное (Ивановское) в позиционную стадию, как и на большей части фронта. Войска Украины не смогли продвинуться на этих направлениях. Столкнувшись с огневыми рубежами, они вынуждены были укрепиться в местах, где их достиг артиллерийский огонь Вооружённых Сил Российской Федерации (ВС РФ).

После переброски войск из Часова Яра на фланги, Вооружённые Силы Украины (ВСУ) потеряли значительную часть резервов, которые были подготовлены командованием группировки сухопутных войск для возможного контрнаступления. Часть этих сил была уничтожена на стадии сбора и переброски еще в Часовом Яре, другие – в ходе выдвижения в район Клещеевки около каменного карьера.

Значительные потери были нанесены также крупной группировке ВСУ, когда она попала под артиллерийский огонь при попытке занять оборонительные позиции на высотах в районе канала Северский Донец, недалеко от Белой Горы и Дылеевки.

Особенно тяжёлые потери пришлись на северо-западный фланг. В конце мая во время боя между Григоровкой и Богдановкой 56-я мотопехотная бригада ВСУ понесла серьёзные потери. Около 25 военнослужащих 2-го батальона бригады были взяты в плен, ещё 15 погибли. Большинство пленных – мужчины в возрасте от 39 до 45 лет, мобилизованные в Одесской и Николаевской областях, без боевого опыта. По их словам, они не знакомились с командирами взводов, рот и батальонов, получали приказы исключительно по радиосвязи.

Вероятно, идея наступления на флангах заключалась в завязывании боёв малыми группами и последующем введении в бой заранее подготовленных резервов. Однако, допущенные ошибки, а также удары российской артиллерии и авиации, а также потеря значительного количества резервов в ходе городских боев в марте и апреле лишили ВСУ возможности вводить в бой крупные и хорошо оснащённые соединения. В результате, ВСУ не удалось добиться даже минимальных успехов на флангах.